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Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines - 22/06/10

Doi : 10.1016/j.crci.2009.10.003 
Jafar Akbari, Akbar Heydari , Leila Ma’mani, Seyed Hassan Hosseini
Chemistry Department, Tarbiat Modares University, Aleahmad street, P.O. Box 14155-4838, Tehran, Iran 

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Abstract

An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. ⍺-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

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Keywords : Protic ionic liquid, Amine protection, Boc derivatives, di-tert-butyl dicarbonate


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Vol 13 - N° 5

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